出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。
官渡之战
官渡之战[29]
建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，被曹操杀掉。刘备于是袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。因此，曹操决定东征刘备。[30]诸将皆说：“与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？”。曹操说：“刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。袁氏一门，自袁绍曾祖袁
曹操在击溃刘备后，乘势想一举鲸吞江东，孙权、刘备两家在鲁肃和诸葛亮等人的努力下，组成联盟，孙权命都督周瑜率军三万，与刘备的两万人马组成联军抵抗曹操。曹操自江陵东下，至赤壁（今湖北武昌县西赤矶山）与孙、刘联军接战不利，暂驻军于乌林（今湖北洪湖县东北），与对方隔江对峙。周瑜用诈降之计，命大将黄盖率小战船十艘，上装柴草，灌以膏油，船头钉上大钉，假称投降，向北岸而进，至离曹营二里之处