鹰军团的著名球星，1996年7月拉齐奥主席克拉尼奥蒂决定调整球队容，面对切尔西开出的高额转会费，不顾主帅泽曼的极力反对将其出售，680万美元的转会费创造了那时切尔西俱乐部转会费之最。转会切尔西之后，迪马特奥的表现出色，以其优秀的传球和远射迅速征服了切尔西球迷。尤其是1997年的足总杯决赛，迪马特奥在开场仅43秒的时候就远射打入经典一球，这粒还是旧温布利大球场最快的入球，而时任切尔西队主教练古力特也成为第一个取得足总杯的外籍主教练。
在切尔西效力的五个赛季当中，迪马特奥为切尔西队出场155场打进26球，为切尔西队夺得2次足总杯冠军、1次联赛杯冠军、1次社区盾杯冠军、1次欧洲优胜者杯冠军和1次欧洲超级杯冠军。此外，他还代表意大利队参加了34场国际比赛。
2000年9月，切尔西在当时联盟杯中遭遇瑞士鱼腩球队圣加伦俱乐部，在和对手丹尼尔伊莫霍夫一次冲撞中，迪马特奥重伤下场。左小腿包括胫骨、腓骨的三处骨折，神经、软组织严重受损。在坚持了18个月以后，迪马特奥最终选择了放弃，在2002年2月正式宣布退役。
在相当长一段时间里，迪马特奥被认为是切尔西历史上最好的中场球员之一，迪马特奥、波耶特、怀斯和彼得雷斯库组成的中场也是切尔西历史上非常经典的阵容。迪马特奥在效力过的各支球队都深得球迷挚爱。1996年他离开拉齐奥时，球迷曾包围了俱乐部总部，要求取消转会合同。当他退役之时，无数球迷给他发邮件、送礼品的更是不计其数。
可以这么说，这是一个很有人格魅力的教练，虽然
第614章 迪马特奥(5/6)