994年奥斯卡最佳男配角奖的提名。
1995年，莱昂纳多在中塑造了一个个性鲜明的吸毒作家形象。他因此获得金球奖提名，并被誉为“瑞凡·菲尼克斯的继承人“。同年，他又与金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片。之后，他又相继拍摄了和。
1996年，在现代激情版中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。
1997年，莱昂纳多主演了。影片获11项奥斯卡大奖，打破了美国和世界各地的票房记录。莱昂纳多也因在此片中的表演而成了“世纪末的票房炸弹”。
2000年，莱昂纳多在电影中饰演一个酷爱畅游网络世界寻找刺激的美国年轻人。
2002年，莱昂纳多出演了史蒂文斯皮尔伯格导演的和马丁西科塞斯导演的12，前者得到35亿美元票房，莱昂纳多的表现被提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。
2004年，和马丁西科塞斯合作的为莱昂迎来一个金球影帝。
2006年，和给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭借与詹妮弗·康纳利合作的获得最佳男主角提名。
2007年上映的记录片是一部莱昂纳多独立制作的电影，除了导演是另请的之外几乎全程包办。
2008年，莱昂纳多有和两部影片上映，在中，他和里的拍档凯特·温斯莱特再度携手。
2010年的是莱昂纳多和马丁·西科塞斯的第四次合作。同年他
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